自由席特急券を買うだけで

新大阪から博多までの乗車券と自由席特急券を買うだけで　可能でしょうか
大阪市内～福岡市内間（新幹線経由）の片道乗車券の有効期間は5日間ですから、大阪を出たその日に広島へ行き途中下車し、4日後、その乗車券で広島から博多へ向かうができます
八王子まで普通で移動して、特急に乗り換えるも内方乗車なのでできますが、駅員さんに売って貰えるは可能ですか？
場合によっては、平日で走っていませんので売れませんと言われるかもしれません

素朴な疑問です
九州新幹線とリレーつばめ号の乗り継ぎは一つのの列車としてみなすので乗り継ぎ割引は適用せず、当日中の乗り継ぎは通しの特定特急料金となります
通常とは違う、感じなですがどなたか詳しい、教えてください
東京～新庄間（つばさ号利用）の片道乗車券・特急券（グリーン車は特急券・グリーン券